« Attends d'être prête », disent toujours les gens. Mais comment sait-on qu'on est prête? Si coucher signifie risquer d'avoir le cœur brisé, d'être tournée en ridicule ou de souffrir, je ne suis pas certaine de l'être un jour. Kelly vient d'avoir 18 ans et elle est la seule de ses amies à ne jamais « l'avoir fait ». Quand elle rencontre Dean, elle en a envie, mais a terriblement peur de paraître inexpérimentée. Un plan presque parfait prend alors forme dans sa tête : demander à son meilleur ami, Andrew, d'être sa toute première fois et de lui apprendre les règles du jeu. Mais c'est bien connu : en amour, il n'y a pas de règles qui tiennent...