Il nome di Cicco Simonetta è conosciutissimo dai milanesi che abitano nella zona di Porta Ticinese a causa di una via che in quel luogo a lui è stata dedicata. Pochissimi però saprebbero spiegare il perché di tale omaggio. La maggior parte dei testi scolastici non fa menzione di Cicco Simonetta. Eppure, qualcosa di straordinario l'avrà pure fatto per meritarsi una via tutta sua nella grandiosa città di Milano! Tutto ebbe inizio nel 1450 quando il calabrese Cicco Simonetta ebbe la possibilità di intraprendere un'ambitissima carriera al servizio di Francesco Sforza nelle cui grazie era riuscito a entrare. Cicco raggiunse il culmine della sua carriera politica alla terza generazione sforzesca, quando a capo del ducato di Milano succedette un bimbo di appena sette anni. In attesa della maggiore età, la madre avrebbe dovuto assumerne la reggenza; sennonché, il lungimirante defunto duca, conoscendo bene le limitazioni della propria moglie e nutrendo seri dubbi sulla lealtà degli altri parenti prossimi, aveva stabilito, con un testamento, che l'inadeguata reggente fosse affiancata da Cicco Simonetta, cancelliere di vasta esperienza e dalle comprovate eccellenti qualità. Tra le attività predilette dalla nobildonna non rientrava l'esercizio del potere; ma quando non poteva farne a meno, lo esercitava in modo peggiore di quanto non avrebbe fatto il suo pargoletto stesso. Fu così che nel pieno affermarsi della signoria degli Sforza, per un certo tempo, fu il calabrese Cicco Simonetta il vero signore di Milano.
Cicco tenne a bada l'operato della sprovveduta reggente e dei parenti opportunisti finché gli fu possibile, ma infine neppure la sua vasta esperienza politica ebbe sufficienti argomentazioni da opporre al cuore innamorato di una donna e agli astiosi sentimenti di chi vedeva colpiti i propri interessi. Il governo di Cicco, infatti, giunse alla fine quando la co-reggente rimase ammaliata da un cameriere di corte attraente, narcisista e calcolatore, che iniziò a complottare con coloro che verso di lui nutrivano risentimento, primo fra tutti Ludovico Sforza detto il Moro, zio del piccolo successore. La nobildonna, accecata com'era d'amore per il prestante cameriere, sacrificò per lui il figlioletto, il regno e Cicco Simonetta. La favorevole situazione iniziale, che aveva offerto a Cicco l'occasione di mettere in mostra le sue capacità, si deteriorò col tempo fino al punto di metterlo al centro di un grande intrigo politico che ebbe un tragicissimo epilogo.