Na era da revolução digital, o Insurtech proporciona inéditas soluções de gestão de riscos que conjugam liberdade contratual com novas tecnologias, como sejam o peer to peer insurance ou os seguros paramétricos. Neste quadro de inovação tecnológica e financeira, o presente estudo interpela o artigo 1.º do Regime Jurídico do Contrato de Seguro dedicado ao conteúdo típico para o interrogar sobre o tipo legal de contrato de seguro, tomando como fundamento o princípio da liberdade contratual. Porque o tema é complexo, a obra estrutura-se em três partes. A primeira identifica as fontes do contrato de seguro e questiona a relação entre a imperatividade e a não imperatividade na era digital. A segunda investiga a caraterização tipológica do contrato de seguro. A última parte reflete sobre o contrato de seguro perante os desafios da inovação.