Der Kopflose Reiter ist ein gefürchtetes Gespenst, das seit dem Unabhängigkeitskrieg die Gegend um die "schläfrige Schlucht" unsicher macht. Die Legende erhält neuen Auftrieb, als Clementine, die Tochter des Großbauern Baltes van Tassel, verschwindet und man munkelt, sie sei dem Reiter zum Opfer gefallen. Der verschlagene Dorflehrer Ichabod Crane wittert eine Chance, mit Hilfe des Spuks die Hand von Clemtentines Schwester Katrina zu gewinnen ... doch dafür müssen ein paar weitere Köpfe rollen.