Ivy Greenwood, com sua fama de casamenteira, tem a esperança de reconciliar seu irmão Thorn com a ex-amante Felicity. E para que isso aconteça, ela terá que bolar um plano ousado. Armando uma fuga com o sobrinho de Felicity, o estudioso Oliver Armitage, ela pretende fazer com que o casal tente impedir seu suposto casamento. Porém, nessa jornada, Ivy e Oliver acabam se tornando vítimas da própria estratégia...