Jugendliche, die am Übergang von der Schule in die Berufsausbildung erstmalig gescheitert sind, stehen vor einer doppelten Bewältigungsaufgabe. Sie müssen Kompetenzen entfalten, mit denen sie einerseits das Ziel beruflicher Integration intensiv verfolgen und andererseits gesellschaftliche Teilhabe auch in Zeiten der Ausbildungs- und Erwerbslosigkeit herstellen können. Diese These wird vor dem Hintergrund des Stellenwerts beruflicher Arbeit im Sozialisationsprozess benachteiligter Jugendlicher analysiert und empirisch im kaufmännischen Berufsvorbereitungsjahr untersucht. Die Ergebnisse zeigen ein differenziertes Bild der Bewältigungsstrategien der SchülerInnen. Fünf Typen des Bewältigens zwischen Anpassung und Wagemut werden skizziert und aus sozialpädagogischem Blickwinkel hinsichtlich der Unterstützung benachteiligter Jugendlicher im Berufsvorbereitungsjahr diskutiert.