Depois de uma infância idílica em Avonlea, Anne empacota suas coisas, diz adeus a Marilla e Matthew e muda-se para Manhattan, para fazer faculdade. Junto com a melhor amiga, Diana, ela está pronta para conquistar o mundo. Quando seu antagonista de longa data, Gilbert Blythe, aparece no Redmond College para cursar o último ano, Anne leva o maior choque de sua vida. Gil fora morar e estudar na Califórnia, mas desde o dia em que a beijou durante um acampamento na praia, cinco anos antes, nunca deixou de assombrar os pensamentos dela. Agora ele reaparece do nada, como se não tivesse uma única preocupação no mundo, a não ser conquistá-la...