"אנרי דושמן וצלליו", קובץ הסיפורים שראה אור ב-1928, מספר את סיפורם של אנשים פגיעים, נואשים ובודדים המחפשים משמעות ואושר ומעל לכל, קשר ומגע – עם אחרים, ובאופן לא מודע, גם עם עצמם. בסמטאות אפלות, מוזנחות וברחובות שוממים, גיבורי הסיפורים מבודדים את עצמם עוד יותר, מתרחקים ומתנתקים ממעט הקשרים שעוד נאחזו בהם. שבעת הסיפורים שבקובץ זה רוויים צללים וצלליות. כל אחד מהם הוא מלאכת מחשבת החושפת מעין מציאות סוריאליסטית, המזכירה במשהו את כתיבתם של אדגר אלן פו, קפקא ודוסטוייבסקי. בוב הוא אומן החיים בשוליים ורסיסי מערכות יחסים, המפליא להציג סיפורים אפלים, מתפוררים וחסרי מנוח. הוא מתאר את גיבוריו בקור חסר פניות. הטיפוסים שלו הבאים מכל שכבות החברה, הם אנשים צעירים שלעיתים משותקים מכישלון התשוקה, מורעלים מקנאה או שביש המזל ותחושת הבגידה הם כקללה המתנוססת מעל ראשם. בצלילות חסרת רחמים חולק בוב רשמים עמוקים וכבדים מחייהם של אותם טיפוסים בודדים ומרוסקים רגשית, שעתידם תלוי על חודו של גורל, פעולה לא מוסרית או תאונה.