Jennifer s'apprête à profiter de ses vacances et se plaît déjà à s'imaginer sirotant un cocktail au kiwi sur une terrasse de café au soleil, puis à se lancer dans la lecture des bouquins qu'elle vient d'acheter pour l'occasion. Sauf que... le plan rêvé s'écroule lorsqu'elle reçoit sur son répondeur un message paniqué de son jumeau, Virgil, qui l'informe de son départ précipité et la supplie de s'occuper de son bar pendant son absence. Habituée aux frasques de son frère, la jeune femme soupire et se rend à reculons visiter ce fameux commerce qu'il ne possède que depuis quelques mois. Elle découvre un établissement peu reluisant, situé dans un quartier mal famé de Montréal et n'est pas loin de penser qu'il y a des affaires louches qui s'y passent. Entre Mitch, le livreur, Stacy, la serveuse, le séduisant Gabriel, le nouvel employé qui joue de la guitare et chante si bien, sans oublier la faune bigarrée qui fréquente le bar, la jolie célibataire aura fort à faire pour arriver à gérer tout ce beau monde et les imprévus qui se bousculent à la chaîne. Chose certaine, la broue dans le toupet sera au rendez-vous, et le Jenny Bar ne sera plus jamais le même !