Chicago, 1931. James Steigner, le très populaire scénariste et tombeur de ces dames, en a assez qu'on lui reproche le manque de réalisme dans ses histoires. Après une soirée mondaine bien arrosée, il fait la connaissance d'un chef de bande célèbre et redoutable. Ce malfaiteur a tout à lui envier : prestance, charisme, conquêtes... tout, sauf peut-être le portefeuille. Même s'ils ont des personnalités diamétralement opposées, un lien étroit s'établit entre les deux hommes. Pour James, il s'agit d'une chance en or de percer le monde criminel et de s'en inspirer afin d'apporter une réelle crédibilité à ses scénarios. Mais il y aura un prix à payer : aider celui que tout le monde craint à s'attirer la faveur d'une éblouissante vedette de cinéma. Contre toute attente, le quotidien de James devient drôlement excitant. Par contre, entre la belle actrice Becky Fisher, sa nouvelle flamme, et les bandits auprès de qui il passe des nuits mouvementées, le grand séducteur se sent bientôt coincé. Ses mauvaises fréquentations pourraient-elles nuire à ses amours et à sa carrière ? Risque-t-il même d'y laisser sa peau ?