Als der alljährliche Wohltätigkeitsball der Firma ihres verstorbenen Vaters naht, hofft Drew, über eine Datingseite im Internet endlich den richtigen Mann fürs Leben zu finden. Seit Jahren wird sie von ihrer Stiefmutter Estelle und ihren Stiefschwestern Ashley und Madison bevormundet, verhöhnt und gedemütigt. Ihr letzter Hoffnungsschimmer ist die Suche nach der ganz großen Liebe. Nach mehr oder minder katastrophalen Verabredungen lernt sie unverhofft Brian kennen, der ihr Prinz Charming werden könnte. Oder etwa doch nicht? Aus der Reihe: Tales of Chicago Kann ohne Vorkenntnisse der anderen Bände gelesen werden.