Podia Ter Sido Pior reúne os melhores trabalhos de José Cutileiro publicados na imprensa ao longo de 67 anos. Nesta antologia o leitor encontra uma selecção dos mais bem conseguidos Bilhetes de Colares, diversos obituários publicados originalmente na célebre coluna In Memoriam do jornal Expresso, alguns dos mais influentes textos de Antropologia, e comentários de política internacional muito actuais. Enriquecido com um prefácio de Marcelo Rebelo de Sousa e uma nota de Myriam Sochacki-Cutileiro, Podia Ter Sido Pior mostra a relevância, frescura e erudição de um dos cronistas mais bem sucedidos do Portugal contemporâneo.

«José Cutileiro, que eu primeiro conheci quando estudava em Oxford, era verdadeiramente original. Um homem de grande cultura, sentia-se confortável nos mundos da diplomacia e das organizações internacionais. O fascínio que tinha pelos semelhantes humanos, suas culturas e interacções, e o talento para as maravilhosas observações incisivas, fizeram com que fosse muito eficaz na sua carreira, e um destacado intelectual.»
Margaret Macmillan, historiadora canadiana e professora da Universidade de Oxford