Sleepy Hollow è un luogo fuori dal tempo, avvolto in un'aura di cupo mistero. Si dice che la valle sia infestata dallo spettro di un diabolico cavaliere senza testa, che si aggira nella notte in sella al suo destriero nero. Si tratta solo di sciocche superstizioni, oppure le storie contengono un fondo di verità? Ichabod Crane, umile maestro di campagna invaghito della bella ereditiera Katrina Van Tassel, non ha nessuna intenzione di scoprirlo. Eppure una sera, mentre attraversa il bosco di ritorno da una festa, le ombre che affollano la sua fervida immaginazione si trasformano in un vero e proprio incubo...