元禄二年（1689年），芭蕉在弟子河合曾良的陪同下离开江户，徒步巡游奥羽、北陆各地，历时5个月，行程约2350公里，终抵大垣，并将旅途的所见、所闻、所感、所悟用精美的文字记录下来，以散文和俳句的形式结集成册——《奥州小路》。它将松尾芭蕉倡导的"不易流行"之说推向了极致，也是古代日本游记文学的巅峰之作。