Stefan Salvatore retorna em mais um capítulo da sua luta contra o monstro sanguinário dentro de si. O ano é 1888 e as ruas de Londres são tomadas pelo terror, quando um assassino conhecido como Jack, o Estripador começa a atacar mulheres de forma brutal. Stefan suspeita que o autor dos crimes seja um vampiro, e fica ainda mais desconfiado quando Damon, seu irmão, surge das cinzas como um membro da alta sociedade londrina. Junto com Violet Burns, sua amiga e protegida, Stefan irá embarcar no mistério do Estripador e descobrir que suas origens sempre irão lhe perseguir.