Depois que seu irmão, Damon Salvatore, o trai em Nova Orleans, Stefan recomeça em Manhattan. Jurando nunca machucar outro humano, ele anda pelas ruas, tentando desaparecer no caos da cidade. Mas só quando ele pensa que deixou seu passado para trás, Stefan descobre que ele nunca pode escapar do seu irmão. Damon tem grandes planos para os irmãos Salvatore, Stefan gostando ou não. Quando suas façanhas acabam nas páginas de sociedade, um velho inimigo ressurge querendo vingança. Baseado no popular programa de TV que foi inspirado nos romances best-seller, Diários de Stefan revela a verdade sobre o que realmente aconteceu entre Stefan, Damon e Katherine e como o triângulo amoroso de Vampire Diaries começou.