Ichabod Crane es un poco apolíneo maestro en Sleepy Hollow. Pretende a la hermosa, joven y, sobre todo, pudiente Katrina Van Tassel; sin embargo, sus expectativas de mejorar su posición a través de su matrimonio con la muchacha han de superar el escollo que supone Brom el Huesos, quien también corteja a la joven. Aunque lo peor es que en Sleepy Hollow hay que andarse con cuidado, pues uno puede encontrarse con el jinete sin cabeza