Come l'"Andrea" fra le sue opere in prosa, "L'uomo difficile" (1918) è la punta trasparente e acuminata dell'opera teatrale di Hofmannsthal. In questa sublime 'commedia mondana' Hofmannsthal ha racchiuso un autoritratto cifrato, indispensabile per capirlo. Maestro delle superfici e delle maschere, ha voluto celare il suo segreto nella cronaca svagata e briosa di una serata in società, dove il gioco serrato, e musicalmente scandito, delle entrate e delle uscite sembra a prima vista disegnare una tradizionale commedia degli equivoci amorosi, dove ogni persona corteggia la persona sbagliata. Ma qui il malinteso assume in certo modo una dimensione di assoluto, diventa il sigillo di ogni azione: ed è proprio il senso acutissimo di questo malinteso legato fatalmente a ogni gesto, a ogni parola pronunciata, a rendere così 'difficile' il protagonista della commedia: aristocratico viennese che esercita quasi senza volerlo un enorme fascino su chiunque lo incontri, incarnazione vivente di un'intera civiltà vicina a estinguersi, segnato a fondo da atroci ed eroiche esperienze di guerra, di cui mai parlerebbe, pronto a cancellarsi totalmente e a negare la propria felicità pur di non cedere all' 'indecenza' di esprimere la propria volontà. Intorno a questo straordinario personaggio e alla sua eloquente afasia si annoda uno scintillante intreccio sociale, dove ogni battuta, ogni carattere, ogni particolare si impongono immediatamente e con naturalezza, perché toccati tutti dalla perfezione. Così Hofmannsthal è riuscito a realizzare un 'difficile' sogno: sovrapporre il chiacchiericcio di una commedia brillante a un dramma silenzioso senza cadere egli stesso nell''indecenza' di raccontarlo.