In dieser lyrischen Sammlung dreht sich alles um die Liebe und ihre Tücken. Zwanzig gefühlvolle Gedichte erzählen von den schönen und den schmerzhaften Seiten des Verliebtseins. Zwar wurde die Autorenschaft der Sammlung zunächst William Shakespeare zugeschrieben, doch nur fünf Gedichte stammen nachweislich aus seiner Feder. Auch Werke von Richard Barnfield, Bartholomew Griffin, Christopher Marlowe und Sir Walter Raleigh sind in "Der verliebte Pilger" enthalten. Der Großteil der Gedichte hat jedoch einen unbekannten Verfasser.