Durante toda su vida, Grace Ryan ha sido conocida como "la gorda." Tras haber soportado burlas, bromas y haber sido ignorada por sus compañeros, ha intentado en vano hacer todas y cada una de las dietas que se han inventado. Desesperada por cambiar su vida a la par que sus veinte años se deslizaban entre sus dedos, decidió que era el momento de adoptar medidas drásticas y someterse a una cirugía de banda gástrica. Más de un año después, ha perdido sesenta kilos y se está aventurando en el mundo de las citas por primera vez. Durante un viaje en barco a Gansett Island con el nuevo hombre de su vida, Grace se niega a tener relaciones sexuales con él y como consecuencia, se ve abandonada sin un centavo en el bolsillo en el puerto deportivo Gansett Island de los McCarthys.

De vuelta en casa para pasar el verano a la espera del lanzamiento de su CD debut, la estrella de música en potencia Evan McCarthy está actuando en el Tiki Bar cuando ve que Grace parece estar perdida en un mar de gente feliz. Evan acude en su ayuda y se siente fascinado de inmediato. Pero lo último que Grace necesita después de todo lo que ha pasado es un tipo al que "no le van las relaciones serias." ¿Será Evan capaz de cambiar de parecer con tal de conquistar el corazón de Grace?