בתחילתו של הרומן, אורלנדו הוא בן אצילים צעיר ושוקק חיים המעביר את ימיו בהילולות פרועות, שאפיינו את חצרה של המלכה אליזבט הראשונה. בסופו של הרומן, כעבור שלוש מאות, אורלנדו הוא אשה מודרנית בת שלושים ושש. במהלך מסעו הארוך יהיה אורלנדו עד להיסטוריה המשתנה, יעקוב אחר מנהגים, יתלבש על פי האופנה הראוותנית ביותר בכל תקופה ויתיידד עם אמנים וסופרים מפורסמים. מסעו של אורלנדו הוא גם פנימי - הוא משורר אימפולסיבי הלומד להתאזר בסבלנות בכל הקשור לעניינים שבלב, ואשה שיודעת מה זה להיות גבר.

אורלנדו - יצירתה היוצאת דופן ביותר של וירג'יניה וולף - הוא סיפור ססגוני ומשעשע הבוחן מקרוב את טבעה של המיניות. הרומן מובא כאן בתרגום חדש ורענן מאת שרון פרמינגר ובתוספת אחרית דבר מאת חיים פסח.