Anna tiellä aikuisuuteen. Anna jättää opetustyönsä ja Avonlean pikkukylän jatkaakseen opintojaan Kingsportissa. Myös Annan ystävät, mukaan lukien Annaan toivottoman rakastunut Gilbert Blythe, lähtevät mukaan suureen kaupunkiin. Anna saa myös uusia ystäviä, kuten avarakatseisen ja kauniin Philippa Gordonin. Gilbert tunnustaa tunteensa Annalle, mutta Anna torjuu tämän. Annalla on nimittäin myös toinen ihailija – hän on pitkä, tumma ja komea. Mutta onko hän oikea valinta Annalle? Anna on yhtäkkiä tunteidensa vallassa – täysin uudella elämänalueella. Päättyykö tämä kaikki lopulta kihlaukseen? Vihervaaran Anna-sarja on täydellinen sekoitus nostalgiaa, romantiikkaa ja ajatonta viisautta. Se on tarina kasvamisesta, uusiin haasteisiin tarttumisesta ja ystävyydestä, joka kestää läpi elämän myrskyjen.