Pierwsza część prequelu serii "Plotkara". Serena van der Woodsen, Nate Archibald i Blair Waldorf są przyjaciółmi. Ich relacja zaczyna jednak nabierać innego charakteru – Nate staje się obiektem zainteresowania obydwu dziewczyn, sam także nie jest obojętny na ich względy. Serena nie mówi przyjaciołom, że niebawem będzie musiała wyjechać do szkoły z internatem. W towarzystwie nastolatków pojawiają się ich szkolni znajomi, a wśród nich zainteresowana fotografią Vanessa oraz zakochany w Serenie Dan. Prequel historii o perypetiach bogatej młodzieży z Nowego Jorku relacjonuje tajemnicza osoba o pseudonimie "Plotkara".