Si sa société est florissante et sa carrière au beau fixe, il n'en reste pas moins que Nathan Trainor désespère. Trouver une femme qui s'intéresse à lui et non à son portefeuille bien rempli n'est pas une mince affaire. À défaut d'en rencontrer une, c'est de deux hommes célibataires qu'il fait la connaissance dans un club sélect de New York. Tous trois font un pari de cœur : chacun doit mettre la main sur celle qui l'aimera pour lui même. Alors que Nathan tombe malade, sa nouvelle assistante, Chloé Russell, vient lui apporter son aide à domicile afin de traiter ses dossiers. Et si, malgré leurs différences, la jolie Chloé était la bonne?