Mais moderna do que todos os modernos, Gertrude Stein embebeu sua literatura com o caráter experimental de sua vida. "A autobiografia de Alice B. Toklas", lançado em 1933, é um mergulho nos ambientes avant-garde da Paris anterior à Segunda Guerra Mundial, onde reinavam a flexibilização dos costumes e a radicalização das ideias. A valorização do dólar permitia que artistas americanos levassem na França uma vida confortável, com uma liberdade impossível na América. Gertrude, criadora do epíteto "lost generation", fazia do seu apartamento da Rue de Fleurus a embaixada de todos estes americanos – Hemingway, Scott Fitzgerald, Ezra Pound – assim como um local de reunião para modernistas como Jean Cocteau, Juan Gris, Picasso, Matisse e Henri Rousseau.