Il titolo del libro è tratto da una citazione di Freud che descrive il lavoro di psicoanalista come "un mestiere impossibile", in quanto vi è "la certezza di un risultato insufficiente".
Il libro è diviso in due parti. Nella prima: «Le strade dritte non sono sempre le più facili» ci sono quattordici racconti che esplorano alcune tematiche psicologiche e sociali come: la nascita di un bambino disabile, il disturbo pragmatico della comunicazione sociale, le implicazioni del DSA sull'identità, l'autolesionismo e il sexting in adolescenza, la violenza assistita e l'alienazione genitoriale, il dramma dei cosiddetti "orfani bianchi", la nostalgia del bambino migrante, gli stereotipi e i pregiudizi razziali.
Nella seconda parte del libro viene presentato l'uso creativo di alcuni strumenti nel lavoro clinico del bambino e dell'adolescente: l'uso dell'indistinto (Bruno Munari) e del binomio fantastico (Gianni Rodari).