Quando se ausenta de Viena, o duque Vicêncio deixa o poder nas mãos de Ângelo, um rigoroso juiz que faz cumprir à risca as leis contra a fornicação em vigor na cidade. Porém, a aplicação obstinada da lei resulta na separação de dois inocentes: por não terem seguido todos os trâmites legais ao casar-se, a gravidez de Julieta rende a Cláudio o encarceramento e uma condenação à morte. Isabella, noviça e irmã do prisioneiro, tenta reverter a sentença, mas Ângelo mostra-se irredutível – a não ser que a donzela esteja disposta a comprar a vida do irmão com a própria virgindade. Para tomar essa decisão, Isabella recebe a ajuda de um misterioso frei, que surge para ajudá-la a combater os malfeitos de Ângelo. Embora seja em geral considerada uma comédia, "Medida por medida" tem momentos de intenso drama. Escrito em 1603 ou 1604, o texto permanece atual por abordar temas como o poder, a corrupção e os dilemas éticos e morais da vida pública e privada.