Dime una adivinanza está considerado, con justicia, un verdadero clásico de la literatura norteamericana. Un libro que explora algunos de los temas fundamentales de la experiencia humana, incluyendo la perdurabilidad de los lazos familiares, la experiencia de la inmigración, el compromiso político o la importancia de los cuidados. Olsen demostró en esta obra un excepcional afán de totalidad, sin renunciar por ello a las posibilidades expresivas y poéticas del lenguaje. El libro reúne cuatro historias protagonizadas por los miembros de una misma familia. En "Aquí estoy, planchando", una madre desgrana la relación con su hija mientras da cuenta de una vida marcada por la falta de recursos; "¿Qué barco, marinero?" es una elegía por la pérdida de los antiguos vínculos entre un marino alcohólico y la familia que le acoge; "Oh, sí" es la crónica de la ruptura de una amistad en el Estados Unidos de la segregación y "Dime una adivinanza" sigue a una pareja de ancianos y la descomposición de su relación durante los últimos años de su vida.