Uma das afirmações mais conhecidas de Benjamin talvez seja a de que saber orientar-se numa cidade não significa muito, mas perder-se requer instrução. Entre caminhadas e passeios por espaços diversos, o autor berlinense oferece, nos textos aqui reunidos, não apenas a deambulação de um flâneur destituído de mapa, mas também muito do seu próprio método de trabalho: as imagens de pensamento (Denkbild), que estão presentes nas percepções, nos relatos, nas visões e, sobretudo, nas análises inquiridoras acerca da atmosfera intelectual de uma Europa ameaçada por severas contradições políticas. Moscou surge em seus apontamentos diarísticos como um labirinto, cheia de armadilhas, silenciosa e invernal. Benjamin aponta como o Estado sonhado por Lênin é instrumentalizado, de maneira bem diversa, pelo domínio stalinista. Com cores e arquitetura porosa, aparece Nápoles e seus pátios, tabernas, feiras, arcadas e escadas. Marselha, de luz rara, é descrita por meio de seus portos, prostitutas e docas. Já Paris é, para Benjamin, uma grande sala de biblioteca atravessada pelo Sena. Além dos espaços citadinos, o sonho, o amor, a gula e o colecionismo também são motivos trabalhados. O uso do haxixe e de outros causadores de embriaguez são meticulosamente registrados como em um protocolo clínico. Recordações soterradas, a força do riso, a fome e a nostalgia são descritas por esse autor que desconfiava que "o fumador de ópio ou de haxixe tem a experiência do olhar que é capaz de encontrar cem lugares diferentes num único".