Non sempre al primo colpo si capisce chi abbiamo al fianco, ma la seconda volta sì.
A un addio al nubilato, la timida bibliotecaria Gabby Johnson è obbligata dalle amiche a baciare un estraneo come penitenza, ma le labbra che si trova davanti sono tutt'altro che sconosciute: Zander Grosvenor, ora ambizioso uomo d'affari, è infatti la sua più indimenticabile cotta adolescenziale! Il giovane milionario non crede nell'amore, e stanco delle insistenti domande della sua famiglia a proposito della sua vita privata, decide di assumere Gabby come finta fidanzata.
Durante un viaggio in Portogallo, però, le cose cambiano, e per entrambi diventa impossibile ignorare quella romantica scintilla scoppiata tra loro. Forse è arrivato il momento di regalarsi una seconda possibilità...