Pour Will Grayson, les histoires de cœur portent sytématiquement la poisse, alors autant se faire discret. Son meilleur ami, aussi ouvertement gay que corpulent, ne risque pas, lui, de passer inaperçu. À l'autre bout de la ville, un adolescent en pleine déprime assume mal sa différence. Le hasard veut qu'il se nomme lui aussi Will Grayson...