En 1980, en Nueva York, Jane, una recién licenciada de Harvard, conoce a Neil, un problemático escritor veinte años mayor que ella. Los dos se convierten rápidamente en amantes y se mudan a un brownstone en el barrio neoyorquino de Chelsea. Neil le revela a la joven las reglas indispensables para vivir la vida: «Si te llevas las sobras de comida de un restaurante, no le comentes al camarero que se las darás al perro, dile que quieres los huesos para "un amigo que hace autopsias"». «Si no puedes hacer el pino (que sería lo preferible) aprende a dar volteretas.» «Haz el amor en los lavabos de los aviones.» «Vístete sólo con impermeables fabricados en Inglaterra.» Sin embargo, Jane descubre enseguida que detrás de las certezas de Neil sólo se ocultan sus propios fracasos y decepciones.