Cuando Gabe Donofrio, el mejor amigo de Charlotte Taylor, le espetó sin el menor recato que ella no era el tipo de mujer de la que los hombres se enamoran, la joven se apostó con él mil dólares a que conseguía que le hicieran una propuesta de matrimonio en menos de un mes. Comenzó entonces la transformación de aquella chica desgarbada en una atractiva sirena, y cuando el Soltero más Deseado de América se mudó a la casa de al lado, Gabe por fin se dio cuenta de que había cometido un terrible error...