A finales del siglo XVI salteadores de caminos, cuatreros y asesinos llevaban a cabo sus fechorías en los Montes de Toledo. No obstante, los cuadrilleros y ballesteros de la Santa Hermandad Vieja pusieron todo su empeño en perseguirlos y atraparlos para impartir justicia. Alonso Díaz de Herrera era un joven estudiante que se vio obligado a dejar su aldea a consecuencia de los actos ilícitos de su hermano Diego. Sus pasos le llevaron hasta el lugar de Navalucillos de Toledo, donde formó una familia y comenzó a trabajar como asalariado en una posada de colmenas para el cuadrillero don Juan Martín de Agüero. Tras vivir varias aventuras con sus compañeros de armas y sufrir una tragedia familiar, se le brindó la oportunidad de ser hermano de pleno derecho, ampliando así sus posibilidades para dar caza a los más temibles y peligrosos malhechores. Sin embargo, nunca imaginó lo que le depararía aquel tortuoso camino.