Pollyanna, désormais guérie du grave accident de santé qu'elle a dû affronter dans le 1er tome de ses aventures, part vivre à Boston auprès de Mrs Carew dont le cœur a été brisé par la mort d'un neveu. Pollyanna se fait de nouveaux amis et leur enseigne le "jeu du contentement" qui illumine sa vision de la vie. Mais comment grandir sans rencontrer de nouvelles difficultés ? L'inventivité de Pollyanna dans l'art de surmonter les coups du sort n'a pas son pareil.