Москвич Дмитрий Дмитриевич Гуров и Анна Сергеевна фон Дидериц («дама с собачкой») встречаются в Ялте, куда оба приехали на отдых. Через неделю после знакомства между ними завязывается роман. Несмотря на то что и Анна Сергеевна замужем, и у Гурова в Москве есть жена и трое детей, герои рассказа влюбляются друг в друга как дети.
Они оба несчастливы в браке, и теперь, увлеченные этим романом, искренне верят, что наконец-то встретили свою настоящую любовь.
Но отдых подходит к концу, а вместе с Ялтой Гурову приходится расстаться и с его «курортным романом». Герой возвращается к своей обычной московской жизни, к своей семье, к жене, которую не любит, но тоска по Анне Сергеевне не даёт ему жить как прежде. Гуров отправляется в город С., где живёт его возлюбленная. Когда он видит обстановку захолустья, в которой ей приходиться жить, он понимает, откуда у Анны Сергеевны взялась эта скука к жизни. Встретившись в местном театре, влюблённые договариваются, что Анна Сергеевна приедет в Москву, и они с Гуровым встретятся в гостинице Славянский базар.
Так и продолжается их жизнь. Анна Сергеевна и Гуров регулярно в тайне от своих семей встречаются в этой гостинице и надеются, что в будущем их жизнь будет лучше, ведь они нашли свою настоящую любовь. Антон Чехов "Дама с собачкой"