Über naive und sentimentalische Dichtung ist eine dichtungstheoretische Abhandlung von Friedrich Schiller aus dem Jahre 1795. In ihr beschreibt Schiller verschiedene Typen dichterischen Weltverhältnisses. Die Schrift ist eingebettet in eine Geschichtsphilosophie (Natur - Kultur - Ideal) und Kulturkritik. Die Gegenwart, das Stadium der Kultur, wird als kritisch und überwindenswert dargestellt. Wie in den Ästhetischen Briefen kreisen Schillers Überlegungen um die Frage, ob in der Kunst ein Potential zur Überwindung des Ganzheitlichkeitsverlusts und der Naturwidrigkeit des gegenwärtigen Zeitalters bereitliegt. Den angestrebten Zustand nennt Schiller "Ideal". Die Instanzen, in denen es zur Darstellung gelangt, sind die "Natur" in der Form des "Naiven" und die "sentimentalische" Dichtung. Im Fortgang der Schrift zeigt sich, dass das Naive in der Gegenwart nicht wiederholbar ist – eigentlich ist es selbst schon eine Projektion des sentimentalischen Bewusstseins –, auf der anderen Seite die sentimentalische Dichtung unter den schwierigen Bedingungen der Gegenwart letztlich nicht gelingen kann. Dies gilt für alle drei Unterarten der sentimentalischen Dichtung – Satire, Elegie und Idylle. Selbst die Idylle, die den "Vorschein" des Ideals leisten könnte, scheitert daran, dass in ihrer konkreten Darstellung "die Wirklichkeit mit ihren Schranken und die Kultur mit ihrer Künstelei" zutage tritt. Sie kann die Abweichung zwischen Ideal und Wirklichkeit nicht aufheben, sondern nur reproduzieren.