Kortársai úgy könyvelték el Francis Scott Fitzgeraldot, mint a húszas évek új nemzedékének képviselőjét, a dzsesszkorszak előfutárát, névadóját és termékét – semmi mást. Merőben új típusok jelentkeztek már első írásaiban is: a felső középosztály elkényeztetett fiai és lányai, a koraérett, fanyar, cinikus flapperek és egyetemi arany ifjak. Meglehetősen meglepődött, amikor kissé wertheri világfájdalmú, de modern impresszionista stílusú és felépítésű regényéből az olvasók a flappert emelték ki, pedig ő egy érzékeny lelkű, tehetséges fiú jellemnevelő iskoláját, botlásait és önmagára-találását kívánta bemutatni. De a sikerből azonnal megértette, hogy öntudatlanul a korszak pulzusára tapintott, s most már átvette New York szívdobbanásának ütemét. A nagy példányszámú Saturday Evening Post számára gyártja a flapper történeteket egyre emelkedő tiszteletdíjért. A Kalóz a szigeten (Offshore Pirate), Bernice bubifrizurája (Bernice Bobs Her Hair), A népszerű lány (The Popular Girl) legemlékezetesebb sikerű elbeszélései. Novellásköteteinek a címével is az igényekhez alkalmazkodik: Flapperek és filozófusok, A dzsesszkorszak meséi – ki tudott volna ellenállni ilyen csábító címeknek? „Tőkésíti" a flappert, és majdnem élete végéig, a dzsesszkorszak bukása után is visszatérő témái: A Szerelemhajó (Love Boat), A vonzerő (Magnetism), Jacob létrája (Jacob's Ladder), De a maga korában (At your Age), Josephine múltja (A Woman With a Past).
Fitzgerald az évekig tartó, egyetlen mámoros estély forgatagában is mindenkinél előbb érezte meg a közeledő vihart, a leselkedő végzetet. Élte, látta, megírta és intette a kort. Újra címekkel: Azok a szomorú fiatalok (All the Sad Young Men) a novelláskötetének címe, és az új regényéé: Szépek és átkozottak (The Beautiful And The Damned). De akkor még a valóság arányai eltorzultak: „Még a hó sem volt valódi a húszas években. Ha azt akartuk, hogy ne legyen hó, csak fizetnünk kellett." Kölcsönkapott idő volt mindenképpen: a felső tízezer a nagyhercegek gondtalanságával és a kóristalányok léhaságával ütötte agyon az időt. Akkora bőségben forgott a dollár, hogy nem aggódtak, ha pillanatnyilag elfogyott a pénzük. Lehetetlennek látszott, hogy másnapra ne szerezzenek. De mire a húszas évek lángja ellobogott, Fitzgeraldban is kihunyt az ifjúság. Befelé fordult, s mint a vak, aki a többi érzékszervét fejleszti az elveszett szeme világa pótlására, ő is új értékeket keresgélt az elveszettek vagy elvetettek helyébe – és magyarázatot a bukásra. S a gazdasági válság pillanatnyi kijózanodásában sokan hazasietnek Amerikába: Fitzgeraldék is visszatérnek (részben Zelda betegsége miatt). Hajójuk New York felé közeledik, és az Elveszet városomban (My Lost City) Scott felidézi, mit jelentett számára valaha New York. Amikor a város vasbeton, üveg- és acélrengetege magába szippantotta a fiatal írót, Fitzgerald ámult a frissen épült Woolworth áruház rózsaszínű, égbe nyúló tornyán, és üvölteni szeretett volna a boldogságtól: tudta, hogy mindent megkapott, és ilyen boldog nem lesz többé soha. A válság alatt New York (és Amerika) varázsa elveszett: kihalt és komor, mint egy romváros. Az Empire State Building tetejéről nézegeti a várost, és megérti a titkot, melyet a gondtalan években sohasem gyanítottak. New York (és Amerika) nem az egész világmindenség, mint hitték: határai vannak minden irányban, lehetőségei nem korlátlanok.