Dylan Prince è uno studente newyorkese che vive per un unico sogno: sfondare come regista nel mondo cinematografico. La sua vita è piena di amicizie superficiali e piaceri effimeri, si accontenta di storie senza stimoli e non riesce mai ad andare a fondo nelle emozioni. Il padre, per punire la sua sregolatezza, lo spedisce a fare volontariato in Canada da un amico che dirige un centro di recupero per malati cronici. È lì che incontra Iris Sanders, una ragazza in lotta dalla nascita contro la fibrosi cistica. Iris sembra essere il suo esatto opposto. È timida, sensibile, non si è mai allontanata dal paese e trascorre i suoi giorni tra la terapia e un lavoro come cameriera in un locale della zona. Una sera, Dylan la vede piangere, la consola e le propone un patto: un mese di tempo per farla innamorare del cinema. L'unica condizione che le richiede è quella di non vederla più versare una lacrima. Iris è d'accordo, ma anche lei ha una sua condizione: Dylan in questo mese non dovrà innamorarsi di lei. Il ragazzo accetta, convinto che niente e nessuno smuoverà la sua posizione nei confronti dell'amore.