Continúan las aventuras de la bruja más loca y entrañable de la literatura infantil. En altamar abundan los peligros, sobre todo para un grupo de piratas improvisados cuya comandante es nada menos que Winnie. Nuestra querida bruja Winnie y su gato Wilbur están invitados a la fiesta que organiza su primo Cutberto. Será una fiesta de disfraces y Winnie no sabe que disfraz ponerse. Tras pensarlo mucho decide que se volverá una pirata y su gato se transformará en un loro. En cuanto llega al lugar del festejo se encuentra con otros niños disfrazados de piratas y todos deciden lanzarse a la aventura. Con la ayuda de un mapa y un barco pirata (el cual es resultado de la magia) el grupo se hace a la mar en busca de una isla en la cual se encuentra un tesoro enterrado. El problema es que un grupo de malvados corsarios se les ha adelantado...