Die Untersuchung der höchstrichterlichen Rechtsprechung des Reichsgerichts und des Bundesgerichtshofs seit 1900 bis zur heutigen Zeit ist Gegenstand dieser Arbeit. Anhand derjenigen Regelungsprobleme des freien Dienstvertrages, die häufiger Gegenstand der Entscheidungen waren, wird die Entwicklung der Rechtsprechung aufgezeigt. Die Autorin untersucht, in welchen Bereichen die Rechtsprechung von Kontinuität und in welchen Bereichen sie von Diskontinuität geprägt ist und welche Faktoren zu einer Änderung der Rechtsprechung führten. Hierbei wird auch auf die Rolle von standesrechtlichen Anschauungen in den Entscheidungsgründen eingegangen. Eine zentrale Frage ist, ob die Rechtsprechung vermehrt zugunsten und zulasten einer bestimmten Vertragspartei entscheidet. Steht wie im Arbeitsvertragsrecht der Schutz des Dienstverpflichteten im Mittelpunkt oder werden insbesondere die Rechte des Dienstberechtigten gestärkt? Des Weiteren zeigt die Untersuchung, ob den einzelnen Vertragstypen eine vergleichbare rechtliche Beurteilung zuteil wird. Schließlich stellt sich die Frage, inwieweit die gesetzlichen Regelungen des freien Dienstvertrages ergänzt wurden und ob eine Entwicklung hin zur Einzelfallrechtsprechung zu beobachten ist.