Quando Gabe Donofrio, o melhor amigo de Charlotte Taylor, lhe disse que ela não era o tipo de mulher pela qual os homens se apaixonavam, a jovem apostou com ele mil dólares em como conseguiria uma proposta de casamento em menos de um mês. Começou então a transformação daquela rapariga desajeitada numa atraente sereia e, quando o "solteirão mais desejado da América" foi morar para a casa ao lado da dela, Gabe, finalmente, percebeu o terrível erro que cometera...