E o prémio era... um casamento. Cansada de ser sempre a dama de honor, Francesca Milano aposta com a sua família que, no próximo casamento, a noiva seria ela. Para isso, começa a ter aulas de sedução com Brett Swenson, o seu vizinho irresistível, e depressa descobre que o que quer é entregar-se a ele, o único homem que amara. No entanto, Brett é um solteiro convicto. Aceitaria fazer dela sua esposa, uma vez que ela já era sua amante?