Ally, la difunta esposa de Grant, había dejado una cinta de vídeo en la que le sugería que volviera a salir con mujeres después de su muerte. Inmediatamente, él empezó a preguntarse con quién podría salir, quién iba a querer empezar una relación con un viudo con tres hijos... Lo que no había previsto era que su mujer también hubiera pensado en eso: le pedía que saliera con Jenna, su mejor amiga, pues estaba segura de que acabarían enamorándose el uno del otro.