Molly, giornalista a New York, tiene una rubrica di consigli su una famosa rivista e si considera un'esperta nelle relazioni di coppia... a patto che si tratti di quelle degli altri! Ancora scottata dalla sua ultima storia, finita male, non ha alcuna fretta di trovare un fidanzato e l'unico amore della sua vita è Valentine, un bellissimo cane dalmata. Daniel è un cinico avvocato divorzista convinto che la vita a due sia una pessima idea. Nei rapporti con l'altro sesso ha una sola regola: non lasciarti coinvolgere, e nessuno si farà male. Ed è una regola che ha intenzione di seguire anche quando si ritrova a prendere in prestito il cane della sorella per conoscere la donna affascinante che vede correre tutte le mattine in Central Park. Sia Molly che Daniel sono certissimi di sapere tutto sull'amore... ma quando si incontrano, tutte le loro convinzioni crollano come un castello di sabbia.