Jerusha Abbot (Judy) adalah anak yatim piatu dan dibesarkan di John Grier Home, sebuah rumah anak-anak yatim yang kolot dan ketinggalan zaman. Setelah tamat persekolahan, Judy masih lagi bekerja di rumah anak-anak yatim tersebut.

Namun, hidupnya berubah apabila seorang pemegang amanah misteri yang membuat lawatan bulanan di rumah anak yatim tersebut bersetuju membiayai kos pelajarannya di kolej. Judy sangat berbakat dalam bidang penulisan. Bagi mengasah bakat penulisannya, Judy disyaratkan untuk menulis surat kepada pemegang amanah itu setiap bulan. Namun begitu, Judy tidak akan mengetahui identiti pemegang amanah yang pemurah itu. Surat itu mesti dituju kepada Encik John Smith dan tidak akan dibalas.

Ikuti kandungan surat kiriman Jerusha Abott yang penuh dengan tanda tanya siapa sebenarnya Daddy Long Legs.