Holopaisen hymy on kollaasimainen kuvaus yhden kaupungin asukkaista, joiden elämät nivoutuvat toisiinsa eri aikatasoissa. Kokoelma sisältää kymmenen tarinaa. Kirjan alussa esiintyy Anni herkkänä pikkutyttönä ja seuraavassa novellissa ikääntyneenä luopujana. Annin tarinan sivuhenkilö, perheensä jättävä Pikkulintu, on pääosassa kolmannessa novellissa. Sitä seuraa Eeron ja Kaisan riipaiseva tarina. Myös vaimonsa hylkäämä Tapio pohtii uutta tilannettaan. Syrjäisellä residenssillä elelee Lintumies, jonka suojiin pikkulinnutkin hakeutuvat ja yksinhuoltaja Helena pallottelee eri rooliensa välillä. Kirjan päätösnovellissa hymyilee kuvataiteilija Holopainen, joka on käynyt joidenkin novellien henkilöiden kotona öisin ihailemassa nukkuvia. Hän sitoo tarinat yhteen. Holopaisen hymy on pietarsaarelaisen Päivi Sihvolan kahdeksas teos.