｢後悔しない生き方｣を実践してきた著者は自らの人生を振り返り、｢人生愚行多し｣と語る。本書は、著者の七十年以上におよぶ人生体験に基いた自伝的エッセイである。｢名門ではなく活気で選んだ上智大学｣｢恩師との出会いが人生を変える｣など、学問の道がいかに拓かれていったかが窺えるエピソードの数々。さらに論壇デビュー後の立花隆氏との論争、ベストセラー『知的生活の方法』が生まれるまで、など興味深い話が続く。そして著者は、人生には正しい後悔と間違った後悔がある、と説く。｢間違った後悔｣とは、環境を嘆き、不遇を呪うこと。逆に、｢なぜ失敗したのか。どうすれば成功するのか｣をじっくり考え、次に備えるのが｢正しい後悔｣である。本書の｢新版へのまえがき――格差社会肯定論として｣は、昨今の｢格差論議｣に大きな一石を投じる必読の一文だ。