Wie alles begann... Die Vorgeschichte zu Sarah Morgans Manhattan-Serie. Tagsüber ist Matilda eine schüchterne Kellnerin. Nachts erfindet sie Geschichten über eine mutige Frau, die ihren Traum lebt. Matilda dagegen scheint nichts zu gelingen. Nachdem sie ein Dutzend Partygäste versehentlich mit Champagner bespritzt hat, wird sie zu ihrer Verzweiflung auch noch entlassen. Doch als sie auf den charmanten Millionär Chase Adams trifft, sieht sie ihre Chance gekommen: Sie schlüpft in die Rolle ihrer Romanheldin und verbringt eine traumhafte Nacht an seiner Seite. Kann ein mitternächtlicher Ausflug zu Tiffany's ihren größten Traum vielleicht wahr werden lassen?