È quasi Natale, e Penny non è alla sua scrivania. Sentendosi data per scontata da tutti nella sua vita, Penny smania per dell'avventura e per lo sconosciuto. Conosce il Capitano Dan Losegg. Per capriccio, Penny abbandona tutte le sue responsabilità e vola via alle Hawaii con l'affascinante pilota. Ma prima che possa dire Aloha, i guai sono in agguato, e Penny si ritrova catapultata tra sventure e fraintendimenti. Pieno di sorprese e di colpi di scena, Penniless Hearts è una piacevole e romantica commedia degli equivoci.